Mit einem nachdenklich-ruhigen Blick, dunkler und eleganter Kleidung porträtiert der expressionistische Maler Peter August Böckstiegel seinen Freund und Künstlerkollegen Conrad Felixmüller. Im Kontrast zu der dunkel gehaltenen Figur, die trotz des groben Duktus eher Ruhe in der Malweise ausstrahlt, steht die virtuose, lebendig-bunt leuchtende Blumentapete, die den Porträtierten besonders hervorhebt. Böckstiegel malt seinen Freund in lässiger Pose, eine Pfeife bohèmehaft zum Mund führend. Dadurch wird sein intellektueller Künstlertyp betont.

Die spontane, pastose Malweise, in der die Farbe mit dem Spachtel aufgetragen wird, lässt den Einfluss des Malers Vincent van Gogh erkennen, dessen Farbwahl und Pinselstrich für Böckstiegel eine große Inspiration waren. Neben Besuchen im Folkwang Museum in Hagen war vor allem die Sonderbundausstellung in Köln 1912 für den jungen Künstler wegweisend. Hier wurden neben der Avantgarde auch die Wegbereiter der Moderne ausgestellt: Vincent Van Gogh, Paul Cézanne und Paul Gaugin.

Das „Bildnis des Malers Conrad Felixmüller“ stammt aus der Anfangsphase der freundschaftlichen Beziehung der zwei Maler. Beide skizzierten gern nach Modell und standen sich oft auch gegenseitig als solches zur Verfügung. Felixmüller hat dementsprechend auch Böckstiegel gemalt.

Die befreundeten Künstler gehörten zur zweiten Generation der Expressionisten in Dresden. Nachdem die Maler der Künstlergruppe „Brücke“ nach Berlin übersiedelten, etablierte sich die „Dresdner Sezession. Gruppe 1919“, zu der auch Otto Dix gehörte.