Im Jahr 1911 schickte der Künstler Erich Heckel seiner Freundin Siddi eine Postkarte, in der er von seinem Sommeraufenthalt an der Ostsee berichtet. Als Postkartenmotiv wählte der Künstler eine Skizze mit der gleichen Ansicht, die auf dem Gemälde „Segelschiffe“ zu sehen ist. Es ist wahrscheinlich, dass das Münsteraner Gemälde, wie auch die Postkarte, die Hafenmole von Stralsund aus einer erhöhten Perspektive zeigt. Die Landzunge im oberen Bereich deutet vermutlich die Insel Rügen an.

An der Ostsee suchte Heckel in Abgeschiedenheit nach Inspiration und neuen Landschaftseindrücken. Von einem regen Hafentreiben ist auf dem Gemälde nichts zu erahnen, lediglich einen einsamen Fischer hat Heckel in seine Szene integriert.

Aus den kräftigen, dunklen Grüntönen der Wiese sowie den intensiven Blautönen des Wassers und des Himmels erstrahlen die Segel der anliegenden Segelboote. Die Farben trägt der Künstler dabei in großen, dicken Flächen auf – nur an vereinzelten Stellen ist der Malgrund erkennbar. Während die Segel durch die Vereinfachung der Formen und markante schwarze Konturen betont werden, setzt Heckel die Farben an anderer Stelle direkt nebeneinander. So erstrahlt der Gesamteindruck des Gemäldes durch ausbalancierte Farbkontraste, die dennoch eine spannungsvolle Wirkung mit sich tragen.