Der aus einem wohlhabenden katholischen Elternhaus stammende Drerup entschloss sich trotz der Einwände seiner Familie 1921 zu einer Ausbildung an der Kunstgewerbeschule in Münster, wo er Malerei und Zeichnung studierte. Später erlernte er an der Staatlichen Akademie Berlin die Techniken der Grafik und Druckgrafik. Zusammen mit seiner jüdischen Ehefrau Gertrude Lifmann wanderte er angesichts des stetig wachsenden Antisemitismus in Deutschland zunächst nach Puerto de la Cruz, Teneriffa, aus. Karl Drerup entwickelte ab den frühen 1930er-Jahren einen starken internationalen Ruf, was Ausstellungen mit seinen Werken weltweit dokumentieren.

1937 wanderte das Ehepaar Drerup in die USA aus und ließ sich zunächst in Rockville Centre, Long Island, New York nieder. Ab 1945 lebten sie in New Hampshire.

Das „Bildnis einer Sizilianerin“ zeigt eine in überwiegend Ocker-, Beige- und Rottönen gehaltene Frau mit dunklem, kinnlangen Haar. Mit einem leicht entrückt wirkenden Blick schaut sie an den Betrachter:innen vorbei und aus dem Bild heraus. Das Bildnis gelangte 1937 zusammen mit Fritz Burmanns (1892–1945) „Jungfer“ (Inventar-Nr. 713 LG) über den Oberpräsidenten der Provinz Westfalen, Ferdinand von Lüninck (1888–1944), in die Sammlung des Museums. Die weitere Herkunft ist bislang unbekannt. Das Gemälde entstand wahrscheinlich während Drerups Zeit in Italien zwischen 1930 und 1933.