Der heute in Vergessenheit geratene Kunstkritiker und Schriftsteller Theodor Däubler (1876–1934) war einer der wichtigsten Persönlichkeiten auf seinem Gebiet in der Zeit des ausgehenden Kaiserreichs und der Weimarer Republik.

Der westfälische Maler Eberhard Viegener lernte Däubler im Rahmen eines Vortrags in Soest 1926 persönlich kennen, bereits vorher kannten und schätzen sich die Beiden. Das Gemälde ist ein Zeugnis der Freundschaft: Viegener stellt Däubler liegend, mit zur Seite gerichtetem Blick und seinem markanten grauen Bart vor einer geheimnisvoll wirkenden Landschaft dar. Seine Haltung und sein Blick erinnern sowohl an antike Flussgötter als auch an Tischbeins Darstellung Goethes von 1786/87, die sich heute im Städel in Frankfurt befindet. In dieser Tradition zeigt Viegener Däubler in seiner typischen, leicht vereinfachten Malweise als begabten Dichter, dessen Gesichtszüge sich im Profil in dem Stein rechts am Bildrand wiederholt.

Bis 1922 zeichnete sich Viegeners Stil durch eine expressive, bewegte Farbigkeit aus, wandelt sich jedoch immer mehr zu einer realistischen Darstellungsweise. Aufgrund surrealistischer Bildelemente, wie dem kreisrunden Neumond, der Verknüpfung von Abbild und Wirklichkeit sowie Vergangenheit und Gegenwart, wird das Porträt des sogenannten „Magischen Realismus“ zugeordnet.

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